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| 品牌 | 创世 |
| 包装规格 | 200kg/桶 |
| 纯度 | 99.5% |
| CAS编号 | |
| 别名 | 3-氧代丁酸乙酯 |
| 产地/厂商 | 国产 |
乙酰乙酸乙酯,也常被称作丁酮酸乙酯、乙酰醋酸乙酯,英文名称 Ethyl acetoacetate,简称 EAA,CAS 编号 141-97-9,分子式\(\boldsymbol{C_6H_{10}O_3}\),结构简式\(\boldsymbol{CH_3COCH_2COOC_2H_5}\),相对分子质量 130.14,是有机化学中 代表性的β- 酮酯类化合物,也是精细化工领域一款核心的多功能合成中间体。
外观上,纯品为无色透明油状液态物质,带有清新宜人的果香气息,属于典型的果香类香气。它的基础物理参数:熔点 - 43℃,常压下沸点约 181℃,20℃时密度 1.029g/mL,折射率 1.419,闪点 67℃。该物质在水中有一定溶解能力,20℃时溶解度约 116g/L,可与乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等绝大多数有机溶剂互溶,流动性良好,常温常压下化学状态相对稳定,适合常规密封储存,推荐存放于阴凉避光、温度 30℃以下的环境,包装多采用密封铝桶或塑料桶盛装,储运过程做好密闭防护即可。
乙酰乙酸乙酯最标志性的化学特征是酮式 - 烯醇式互变异构,常温条件下,液体内部是两种结构的动态平衡混合物,其中酮式结构占比约 93%,烯醇式结构约占 7%。烯醇式能够依靠分子内氢键形成稳定六元环状共轭体系,所以可以稳定存在,这也是它区别于普通酯类的关键特点。凭借烯醇结构,它能和三氯化铁发生显色反应,溶液呈现紫色;烯醇双键还可以与溴的四氯化碳溶液发生加成,使溴水褪色。分子中两个羰基中间的亚甲基被称作活泼亚甲基,其上氢原子活性较强,在碱性环境下容易脱去氢生成钠盐,进而发生烷基化、酰基化等一系列反应,这也是乙酰乙酸乙酯合成法的反应基础,是有机合成里构建碳骨架的经典手段。
在水解反应方面,乙酰乙酸乙酯在稀酸或者稀碱环境下会发生酯水解,根据反应条件不同分为酮式分解和酸式分解。酮式分解是工业和实验室更常用的路径,水解并脱羧之后生成丙酮、乙醇与二氧化碳;在浓强碱长时间加热条件下,则会发生酸式分解,得到两分子乙酸与乙醇。它还能参与缩合、加成、环化等多种经典有机反应,比如克脑文盖尔缩合、迈克尔加成、佩奇曼缩合等,用来构建各类环状分子,像吡唑、嘧啶、吡啶、香豆素等杂环化合物,大量杂环分子的合成都以乙酰乙酸乙酯作为起始原料Sigma-Aldr...。
实验室经典制备路线为克莱森酯缩合反应:两分子乙酸乙酯,在金属钠作为强碱的条件下发生自身缩合,再经过酸化、分离、减压蒸馏提纯得到乙酰乙酸乙酯。工业规模化生产主要采用双乙烯酮与乙醇的酯化工艺,该路线原料易得、反应可控、产物收率稳定,是当前主流工业化生产方案,生产出的产品可根据需求分出工业级、香料级、试剂级等不同规格,满足各行各业的纯度要求抖音百科。
乙酰乙酸乙酯是医药中间体的核心原料,广泛用于维生素系列产品合成,例如维生素 B1 的制备;同时也是类药物、抗疟药物、氨基比林等药物分子的基础骨架原料,很多药物分子的杂环片段都由它环化构建而来,在精细制药的合成路线里使用频次很高。
作为农药中间体,用于制备多种杀虫剂、杀菌剂、除草剂与植物生长调节剂,可合成二嗪磷、蝇毒磷、恶霉灵、嘧菌环胺等产品的关键中间片段,是农用精细化学品生产中重要的基础原料,在杂环类农药分子合成中不可或缺。
可以和苯肼、苯胺类物质缩合,生成吡唑酮类中间体,进一步制备偶氮染料、黄色有机颜料,用于油漆、油墨着色;这类由乙酰乙酸乙酯衍生的染料,色彩稳定性较好,被大量应用于涂料、印花色浆的生产当中。
它拥有柔和果香,被收录于食用香料名录,可调配苹果、草莓、白兰地、酒类风格香精,用于食品调香、饮料增香,也少量应用于日化香精,为香氛带来轻盈飘逸的果香头香,提升香气层次感。
可作为溶剂使用,用于清漆、树脂体系;在高分子材料领域用作塑料添加剂;化学分析领域可作为分析试剂;近些年在新材料方向也拓展出新用途,用于制备荧光有机材料、功能涂层助剂等。有机化学教学实验中,乙酰乙酸乙酯也是学习互变异构、酯缩合、活性亚甲基反应的经典教学样本。
整体而言,乙酰乙酸乙酯凭借活泼的分子结构、丰富的反应类型,横跨医药、农药、染料、香料、高分子、实验室化学等众多赛道,是精细化工产业链中一款承上启下、应用十分广泛的 β- 酮酯中间体,在现代有机合成化学体系里占据着十分重要的位置。